Зиму можно любить только за одни ее развлечения. В Шиболово это каток и хоккейная площадка на замерзшем пруду, путешествие на снегоходах по берегам реки Волгушки, катание на лошадях (верхом или в упряжке), тюбах и санках. Для любителей экстрима рядом с коттеджным поселком есть оборудованный для сноубординга склон горы, с хафпайпом длиной 100 м. 450-метровая трасса освещается в темное время суток, на склоне есть бугельные подъемники. Перепады высоты порой достигают пятидесяти метров и новичкам могут понадобиться опытные инструкторы. Работает горнолыжная школа, где новичков обучат азам катания с горы, а опытным спортсменам помогут усовершенствовать навыки катания на сноуборде.